Сингер был центральной фигурой в афере, в которой богатые родители, отчаявшись устроить своих детей в элитные университеты, платили огромные суммы за обман на тестах, подкуп университетских тренеров и администраторов, имевших влияние на прием студентов.
В марте 2019 года Сингер признал себя виновным в сговоре с целью рэкета, сговоре с целью отмывания денег, сговоре с целью обмана США и препятствовании правосудию. Сингер также активно сотрудничал со следствием. В среду в федеральном суде в Бостоне Сингер извинился за свои действия. «Я потерял свои этические ценности и очень сожалею об этом. Честно говоря, мне стыдно за себя», − заявил сказал Сингер.
Помимо 3,5 лет тюремного заключения, Сингер был приговорен к 3 годам судебного надзора и конфискации более $10 млн. Приговор представляет собой кульминацию обширного уголовного дела, впервые получившего огласку почти четыре года назад, когда власти арестовали и предъявили обвинения более 50 лицам, включая тренеров, администраторов тестов, известных руководителей компаний, а также актрис Фелисити Хаффман и Лори Лафлин.
За редким исключением, почти все они признали свою вину и отбыли тюремные сроки, измеряемые, как правило, неделями или месяцами. Сингер − один из последних приговоренных по делу, которое потрясло мир высшего образования и показало, не в первый и не в последний раз, как богатые люди используют свое богатство и средства, чтобы помочь своим детям обмануть систему приема в колледж.
Прокурор США Рэйчел Роллинс заявила, что приговор в 3,5 года является «адекватным», и рассказала о своем личном разочаровании как родителя по поводу того, как это дело говорит о процессе поступления в колледж.