Он родился в семье историка. В 1938 году Шлезингер закончил Гарвардский университет. Во время Второй мировой войны был аналитиком в бюро стратегической службы.
Уже в 28 лет Шлезингер получил свою первую Пулитцеровскую премию за книгу "Эпоха Джексона". Вторую ему вручили 20 лет спустя. Престижной награды Национальной книжной премией США удостоилась хроника правления Кеннеди. Ученый работал в администрации президента и был лично знаком с теми, кто определял политику США в 1960 годы. Шлезингер был одним из самых читаемых историков мира.