Более десяти лет назад, в 2008 году, незадолго до того, как Гейтс ушел на пенсию с должности штатного сотрудника, но еще оставался председателем совета директоров, руководители Microsoft обнаружили переписку по электронной почте между Гейтсом и сотрудницей среднего звена. Об этом сообщили люди, знакомые с вопросом, которые также отметили, что в этих сообщениях Гейтс, будучи тогда женатым, флиртовал с женщиной и делал ей непристойные предложения.
В тот момент два топ-менеджера Microsoft – занимавший пост генерального юрисконсульта Брэд Смит и бывшая в тот момент главным специалистом по персоналу Лиза Браммел – встретились с Гейтсом и заявили ему, что его поведение неуместно, и эти действия необходимо прекратить. Гейтс согласился с тем, что это была плохая идея, и пообещал прервать общение. Тогда члены совета директоров пришли к выводу, что дальнейшие действия не требуются, так как физического контакта между Гейтсом и сотрудницей не было.
На момент, когда Гейтс вышел из совета директоров Microsoft, руководство наняло юристов для расследования письма сотрудницы-инженера от 2019 года, в которой утверждалось, что ранее она имела с ним сексуальные отношения. По словам источников, это была не та женщина, с которой Гейтс вел переписку ранее. Выяснилось, что отношения между Гейтсом и сотрудницей-инженером возникли примерно в 2002 году, но Microsoft не знала об этом до 2019 года. Сам Гейтс отказался от своего места в совете директоров после того, как некоторые его члены решили, что он должен уйти в отставку, но до того, как расследование было завершено. Пресс-секретарь Гейтса заявила, что с этой дамой у него был роман почти 20 лет назад, он закончился мирно, и проверка совета директоров не сыграла никакой роли в его уходе.
