Существует легенда, что во время съемок кинокартины «Тот самый Мюнхгаузен» Олег Иванович, игравший главную роль, случайно оговорился. Актер вместо фразы «Серьезное лицо - это еще не признак ума» произнес: «Умное лицо - это еще не признак ума». А ведь фраза, придуманная драматургом, по сути, была Янковским невольно усилена, да и прозвучала она точнее в устах барона Мюнхгаузена, блестяще сыгранного актером, более того, потом пошла в народ.
Олег Янковский родился 23 февраля 1944 года в поселке Карсакпай (по другим данным, в городе Джезгазган) Казахской ССР. В 1957 году он перебрался в столицу Белоруссии к старшему брату, который, будучи актером, уже играл на сцене Минского русского драматического театра им. М. Горького. Кстати, именно там юный Олег Янковский впервые исполнил небольшую роль, когда нужно было срочно заменить заболевшую актрису-травести, игравшую эпизодическую роль мальчика Эдика в спектакле «Барабанщица».
В 1965 году после окончания Саратовского театрального училища Олег Янковский был зачислен в труппу местного театра, где поначалу был занят в эпизодических ролях, но, сумев достойно показать себя и в них, позже успешно исполнил роль князя Мышкина в спектакле «Идиот» по роману Федора Достоевского.
Популярность пришла к Янковскому после участия в четырехсерийном фильме «Щит и меч», в котором он исполнил роль немецкого офицера Генриха Шварцкопфа. Когда шли поиски исполнителя этой роли, то Янковский сначала подошел как «юноша с типичной арийской внешностью», но, раскрывшись во время съемок, сумел создать глубокий и трагичный образ. Эта киноэпопея была снята в 1967 году, но вышла в прокат в 1968-1969 годах и была приурочена к 50-летию Службы внешней разведки КГБ СССР.
В это же время Янковский сыграл роль красноармейца Андрея Некрасова в кинофильме режиссера и сценариста Евгения Карелова «Служили два товарища». Интересно, что молодой актер сначала проходил пробы на роль «белого» офицера Брусенцова, которого, как известно, мощно и убедительно сыграл Владимир Высоцкий. Но когда Карелов увидел Янковского в отснятом на пробах материале, то неожиданно произнес: «Этого человека мы Врангелю не отдадим». То есть актер с такими выражающими ум и благородство данными однозначно не подходил на роль белогвардейского поручика. Во время работы над этим фильмом молодой Янковский познакомился не только с Владимиром Высоцким, но и с Роланом Быковым, сыгравшим красноармейца Ивана Карякина. Именно с этого времени и началась многолетняя дружба двух этих удивительных советских актеров - Быкова и Янковского.
Огромным этапом в творческой жизни Олега Янковского стало его поступление на службу в Московский театр имени Ленинского комсомола. Кстати, порекомендовал его начинающему, но позже ставшему знаменитым главрежу «Ленкома» Марку Захарову сам Евгений Леонов, с которым Янковский снимался в фильме «Гонщики» (1972 год).
В дальнейшем Янковский вместе с Леоновым снялся в бессмертных фильмах Марка Захарова «Обыкновенное чудо» и «Убить Дракона».
По мнению критиков, заметной работой Олега Янковского в кино стала роль заключенного Ивана Денисовича Шухова, он же Щ-854, сбежавшего из немецкого плена и обвиненного в шпионаже, в фильме Андрея Тарковского «Зеркало». По некоторым данным, в этот фильм он попал благодаря своему удивительному сходству с поэтом Арсением Тарковским, отцом режиссера. Увидев актера, что называется, в деле, Тарковский расширил эту роль именно под него.
В фильме Павла Лунгина «Царь» (2008 год) Янковский сыграл роль митрополита Филиппа. Сам режиссер так говорил об этой работе с актером: «Роль митрополита Филиппа очень была для него важна. И не знаю сейчас, кто смог бы ее сыграть. Я видел в Каннах, как плакали не только русские, но и французы, и американцы, посмотрев картину. И я позвонил Олегу Ивановичу, поздравлял его с успехом. За три дня до его смерти. Он ведь никогда не говорил о болезни, мужественно молчал».
В «Ленкоме» Янковский проработал до конца своей жизни. После ухода из жизни народного артиста в его гримерке не стали ничего менять, меняются разве что живые цветы, которые по-прежнему приносят зрители.