В 1965 году поступил в школу, но через год был отчислен. Перешел в другую, откуда был отчислен в 1973 году по статье За плохое поведение.
Перешел в другую школу, которую, как ни странно, закончил в 1975 году. После школы поступил в Театральное училище им. Б.В. Щукина и снова был отчислен (в 1977 году). В 1977-1978 годы работает в театре Современник: монтировщиком декораций, где познакомился с Константином Аркадьевичем Райкиным. Работал грузчиком, радистом, монтировщиком декораций и няней Преснякова и Маликова (младших) в ВИА Самоцветы.
В 1979 году женился. В 1981 году все-таки закончил театральное училище им. Б.В. Щукина. В 1989-1995 годы занимался кинопродюсированием: фильмы Русский регтайм, Летние люди, Священный груз (США). Карьера на телевидении начинается с безумно популярной в начале 90-х программой Лото-Миллион, где Ширвиндт выступил автором и ведущим. В том же году с соавтором и партнером А.И. Коняшовым создали Студию Весы, в дальнейшем Телекомпания Живые новости.
Программа Дог-шоу: я и моя собака родилась на свет 16 апреля 1995 года. Четырежды была номинирована на национальный телевизионный конкурс ТЭФИ.
Программа выходила на НТВ, М49 (в последствии REN TV) и завершила свою телевизионную деятельность на Первом канале. В День рождения Ширвиндт признался, что готовит несколько проектов, которые планирует реализовать на обновленном телеканале ТВ Центр.
