Главные роли в картине «Энни Холл» исполнили сам Аллен и Дайан Китон («Крестный отец», «Любовь по правилам и без»).
Фильм получил ряд наград, в том числе четыре премии «Оскар». В 1992 году фильм был помещен в Национальный реестр фильмов США, обладая «культурным, историческим или эстетическим» значением.
В ленте рассказывается история отношений пары - зарождение чувств, развитие и конец. Несмотря на общий драматизм, повествование перемежается вставками комедийного характера, относящимися к воспоминаниям или саморефлексии персонажей.
Второе место в рейтинге досталось картине 1959 года «В джазе только девушки» Билла Уайлдера. В главных ролях снялись Тони Кёртис, Джек Леммон и Мэрилин Монро. Фильм получил премию «Оскар» и три премии «Золотой глобус». Американский институт киноискусства объявил его лучшей комедией всех времен.
Третью строчку занял «День сурка» (1993) режиссера Гарольда Рэмиса. Фильм был снят по мотивам рассказа Дэнни Рубина. В 1993 году «День сурка» стал комедией года по версии British Comedy Award.
Четвертое место у комедии «Аэроплан!» (1980), которая была снята в 1980 году Джимом Абрахамсом совместно с братьями Дэвидом и Джерри Цукерами. Это была пародия на экранизацию 1957 года повести Артура Хейли «Взлетно-посадочная полоса ноль-восемь».
Замыкает пятерку лидеров комедия «Тутси» 1982 года. Картина была десять раз номинирована на премию «Оскар» и получила одну победу - за лучшую женскую роль второго плана (Джессика Лэнг).
В список также попала лента «Молодой Франкенштейн» (1974) Мэла Брукса и Джина Уайлдера, заняв шестое место. На седьмой позиции - «Доктор Стрейнджлав, или Как я научился не волноваться и полюбил атомную бомбу» (1963) Стэнли Кубрика, Питера Джорджа и Терри Саузерна.
Девятая строчка досталась фэнтезийной кинокомедии «Монти Пайтон и Священный Грааль» (1975). Тринадцатое место у картины «Большой Лебовски». На пятнадцатой позиции оказалась картина «Когда Гарри встретил Салли» (1989).
